La película se centra en Bill , un importante ejecutivo que atraviesa la clásica crisis de los 40. Aburrido y con una mujer que lo engaña, nuestro protagonista se convierte en el mentor de un adolescente rebelde el cual ayuda a Bill a darle celos a su mujer juntándolo con Lucy , una hermosa compañera de clase.
En el elenco podemos encontrarnos con Aaron Eckhart, Jessica Alba, Elizabeth Banks, Timothy Olyphant y Kristen Wiig
